Jan De Winter behaalde op 9 juli 1999 de graad van licentiaat in de Rechten aan de KU Leuven.

Sinds oktober 1999 is hij advocaat ingeschreven te Gent. Hij was eerst stagiair, dan medewerker en vanaf 2004 vennoot in de advocatenassociatie Frans Baert & Vennoten.

In augustus 2012 vervoegde hij Van Hende & Partners als nieuwe vennoot.